Alumno investigador: Juan Lión Villar

Estudios: Máster Interuniversitario en Química Sintética e Industrial. Facultad de Ciencias. Departamento de Química Orgánica

Profesora/tutora: Asunción Barbero Pérez

Resumen del proyecto:

En el presente trabajo se han estudiado las ciclaciones silil-Prins de silil alcoholes homoalílicos, con el objetivo de conseguir una vía efectiva de síntesis de heterociclos oxigenados. El interés que suscita nuestro proyecto se debe a la gran cantidad de productos naturales con propiedades biológicas interesantes que contienen este tipo de heterociclos en su estructura. La preparación del alcohol de partida es considerada una de las partes centrales del proyecto. Este sustrato se hace reaccionar con distintos aldehídos empleando diferentes ácidos de Lewis como activadores del proceso, entre los que cabe destacar el triflato de trimetilsililo (TMSOTf), obteniendo de esta forma heterociclos polisustituídos con alta estereoselectividad.

Sectores de aplicación:

Síntesis total de biocompuestos. Farmacología: síntesis de fármacos

Objetivos alcanzados:

Síntesis de diferentes oxa-ciclos de seis miembros polisustituídos a partir de alcoholes homoalílicos sililados.

Metodología empleada:

Preparación de los sustratos de partida mediante sililcupración de aleno y diseño de un método de reciclaje de subproductos. Reacciones silil-Prins entre sililalcoholes homoalílicos y aldehídos, empleando TMSOTf como activador del proceso.