Alumna investigadora: María Martín Martín

Estudios: Grado en Química. Facultad de Ciencias. Departamento de Química Orgánica

Profesores/tutores: Asunción Barbero Pérez y Carlos Díez Poza

Resumen del proyecto:

En los últimos años ha habido una incesante búsqueda de métodos selectivos de síntesis de estructuras heterocíclicas debido a su presencia en gran cantidad de productos naturales de importancia biológica.

En el presente proyecto se ha desarrollado un método efectivo de síntesis de una vinilsilil amina, para conseguir una vía de síntesis de heterociclos nitrogenados mediante la ciclación silil-aza-Prins.

La correspondiente obtención de la vinisilil amina se realiza por reacción del 3-bromo-2-fenildimetilsililpropeno y la imina, siendo su síntesis una parte fundamental del proyecto.

Además, se estudiarán las condiciones ideales para la formación de la imina tosílica.

Por último, la amina obtenida por reacción aza-Barbier se enfrenta a distintos ácidos de Lewis y fenilacetaldehído para estudiar así la reactividad de la amina de partida.

Objetivos alcanzados:

Desarrollar y optimizar un método para sintetizar la imina tosílica.

Realizar un camino sintético para la obtención de la vinilsilil amina homoalílica.

Sectores de aplicación:

Síntesis de estructuras heterociclicas presentes en gran cantidad de productos naturales de importancia biológica. Síntesis de fármacos.

Metodología empleada:

Preparación de sustratos de partida por distintos medios. En primer lugar, se utiliza un proceso de bromación alílica para llegar al bromuro derivado, mientras que, por otro lado, se utiliza la reacción de un aldheído con una amina primaria para generar la imina.

La formación de la amina se realiza a través de la reacción aza-Barbier que involucra un bromuro y una imina. Una vez formado se emplean reacciones silil-aza-Prins entre sililamina homoalílica y aldehídos con distintos ácidos de Lewis como activadores del proceso.