Alumna investigadora: Paula González Andrés

Estudios: Química. Facultad de Ciencias. Departamento de Química Orgánica

Profesora/ tutora: Asunción Barbero Pérez

Resumen del proyecto:

En el presente trabajo se ha estudiado la ciclación de silil-Prins usando como compuesto de partida un ciclopropilsilil alcohol, con el objetivo de obtener y caracterizar tetrahidropiranos sustituidos en las posiciones 2 y 4.

La preparación del ciclopropilsilil alcohol de partida se ha hecho por ciclopropanación del correspondiente alilsilil alcohol, que a su vez se ha obtenido haciendo uso de una reacción descrita en la bibliografía.

Una vez obtenido el compuesto de partida se procedió a estudiar la ciclación de silil-Prins observando la influencia que tienen diversas modificaciones de las condiciones de reacción (catalizador, temperatura, disolvente, etc) en el rendimiento de la misma. También se ha estudiado cómo varía el rendimiento de la reacción cuando el alcohol de partida es sustituido por un silil éter.

Objetivos alcanzados:

Se ha optimizado el método de obtención de ciclopropilsilil alcoholes consiguiendo altos rendimientos. Se ha iniciado el estudio de ciclación ácido catalizada de los mismos para oxaciclos de forma muy selectiva.

Sectores de aplicación:

Síntesis Orgánica.

Metodología empleada:

En la realización de este trabajo se han utilizado diferentes reactivos que provienen de varias casas comerciales. Todos ellos se han utilizado sin una purificación adicional.
Los disolventes utilizados presentan pureza analítica. No se ha realizado purificación adicional, excepto del hexano y el acetato de etilo, que han sido destilados. Los disolventes secos se preparan con tamices moleculares activados.
Todos los experimentos se han realizado utilizando material de vidrio secado previamente en una estufa. En todos los experimentos se utiliza atmósfera inerte de nitrógeno.