Generación de nuevos reactivos organozíncicos en flujo continuo

Alumno investigador: Pablo Rojo Rodriguez

Departamento o Instituto Universitario: Departamento de Química Orgánica.

Tareas realizadas:

La química en flujo continuo ha contribuido en los últimos 20 años a la preparación de nuevos compuestos orgánicos de una forma más sostenible y segura en comparación con la química tradicional realizada en matraces de reacción.
En este contexto, se ha realizado la síntesis de nuevos compuestos organozíncicos utilizando química de flujo continuo, evitando la generación de residuos y los problemas asociados al trabajo posterior de estos compuestos organometálicos, obteniendo disoluciones limpias y de concentraciones reproducibles que pueden ser inmediatamente utilizadas en reacciones posteriores.
Considerando los últimos avances en la química de flujo, así como de formación de nuevos complejos metal carbeno, en este trabajo nos propusimos la generación de estos intermedios a partir de nuevos reactivos organozíncicos originados en flujo y su posterior participación en reacciones de inserción Si-H, B-H y ciclación.

Objetivos alcanzados:

1) Fabricar un sistema de flujo continuo casero (homemade) compatible con la formación de reactivos organozíncicos y validación mediante la generación de compuestos organozíncicos previamente descritos en la bibliografía.
2) Síntesis de una librería de compuestos de partida y llevar a cabo la generación de nuevos reactivos organozíncicos en flujo.
3) Estudiar la reactividad de intermedios metal carbeno en reacciones de inserción Si-H, B-H y reacciones de ciclopropanación.

Sectores de aplicación:

La química de flujo (flow chemistry) se ha convertido en los últimos años en una herramienta de síntesis orgánica muy poderosa. Esta tendencia emergente a implementar nuevas tecnologías químicas tanto en la
industria química como farmacéutica, ha contribuido especialmente en el desarrollo de nuevas moléculas orgánicas que no son accesibles por rutas sintéticas habituales.

Metodología utilizada:

En primer lugar, se fabricó un sistema de flujo continuo casero formado por tubos de 16 mm de diámetro, una columna con Zn inmovilizado y una bomba de HPLC.
A continuación, se sintetizaron los compuestos halogenados propuestos y se llevó a cabo la generación de los correspondientes compuestos organozíncicos en el sistema de flujo casero.
Por último, estos compuestos fueron sometidos a un estudio de distintas reacciones que involucraban intermedios metal-carbeno, principalmente reacciones de inserción en el enlace Si-H.

Opinión sobre la experiencia investigadora desarrollada:

Tener la oportunidad de trabajar en un laboratorio con un grupo de investigación es una experiencia que te permite desarrollar cualidades fundamentales en la actividad investigadora, como trabajar mediante buenas prácticas de laboratorio, seguridad, pensamiento crítico y trabajo en equipo. Además, es una experiencia que aporta un gran desarrollo profesional y personal.