Alumno investigador: Manuel Alonso Devesa

Departamento o Instituto Universitario: Departamento de Química Física y Química Inorgánica

Tareas realizadas:

El trabajo realizado se ha centrado en el estudio de cajas moleculares, un tipo de estructuras tridimensionales y discretas que presentan un hueco en su interior y que pueden actuar tanto como anfitriones en interacciones supramoleculares anfitrión-huésped como nanoreactores, permitiendo llevar a cabo reacciones químicas en su interior en un lugar confinado. Las cajas moleculares diseñadas se encuentran basadas en coranuleno, un sustrato ideal para establecer interacciones supramoleculares con fullerenos. De este modo, en este proyecto se ha planteado el diseño y síntesis de cajas moleculares y otras arquitecturas moleculares abiertas basadas en 1,3,5,7,9-derivados de coranuleno, un tipo de sustratos muy interesantes debido a su quiralidad basada en la simetría C5.
La realización de este trabajo ha implicado el aprendizaje de métodos típicamente utilizados en laboratorios de síntesis, como la preparación de reacciones en atmósfera inerte utilizando técnicas Schlenk, el uso de reactores de microondas, y la purificación de compuestos por cromatografía en columna. Del mismo modo, se han empleado diversas técnicas analíticas para el seguimiento de las reacciones, caracterización de compuestos y estudio de sus propiedades: RMN monodimensional y bidimensionales, tanto homonuclear como heteronuclear, espectrometría de masas, difracción de rayos X en monocristal y espectroscopía ultravioleta-visible.

Objetivos alcanzados:

En este trabajo se han conseguido diseñar y estudiar diversas arquitecturas moleculares basadas en 1,3,5,7,9-derivados de coranuleno.
• Se ha optimizando la síntesis del 1,3,5,7,9-pentakis(4-piridin)coranuleno, el cual se trata de la base del resto de arquitecturas propuestas.
• Se ha estudiado la síntesis y propiedades de arquitecturas moleculares de estructura abierta basadas en este tipo de sustitución del coranuleno. Se han estudiado su solubilidad, sus propiedades optoelectrónicas de absorción y emisión, y la capacidad que presentan para establecer interacciones supramoleculares con fullerenos, observándose interacción con C60 y C70
• Se ha estudiado la síntesis de cajas moleculares covalentes a través de reacciones de sustitución nucleófila entre un grupo piridina y un bromuro bencílico.
• Se ha estimado de manera teórica la barrera energética para la inversión de configuración del 1,3,5,7,9-pentakis(4-piridin)coranuleno.

Sectores de aplicación:

Química Supramolecular, Catálisis

Metodología utilizada:

Las reacciones se han llevado a cabo usando metodologías sintéticas convencionales, técnicas Schlenk para reacciones en atmósfera inerte, y el empleo de un reactor de microondas. La purificación de compuestos se ha realizado mediante cromatografía en columna usando gel de sílice como fase estacionaria. La caracterización de compuestos y estudio de sus propiedades se ha llevado a cabo mediante RMN multinuclear y bidimensional, espectrometría de masas de alta resolución, difracción de rayos X en monocristal y espectroscopía de absorción y emisión ultravioleta-visible. El estudio de interacciones supramoleculares se ha llevado a cabo a través de valoraciones cualitativas mediante RMN.

Opinión sobre la experiencia investigadora desarrollada:

La investigación realizada ha sido de gran interés y muy enriquecedora. A lo largo de este año he aprendido mucho sobre cómo trabajar en un laboratorio y sobre cómo se desarrolla un trabajo de investigación.